De l’instabilité des cyclopropènes à double liaison fonctionnalisée monosubstituée

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Bulletin de la Société chimique de France, (5), 661-666. Elsevier (1989) .

Elsevier

Abstract

Les cyclopropènes gem-disubstitués dont la double liaison est seulement monosubstituée par un groupe fonctionnel (ester, cétone, sulfure, sulfoxyde...) sont souvent difficiles à isoler, contrairement aux cyclopropènes persubstitués. Cette instabilité générale provient en grande partie de leur aptitude à s’ouvrir spontanément en vinylcarbènes. Cet équilibre cyclopropène-vinylcarbène est mise en évidence chimiquement dans plusieurs cas ici, en particulier grâce à l’emploi de très hautes pressions, et discuté dans sa généralité essentiellement en termes d’interactions stériques au niveau de la forme vinylcarbénique



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