De l’instabilité des cyclopropènes à double liaison fonctionnalisée monosubstituée

M FRANCK-NEUMANN, M MIESCH, F BARTH, G JENNER

Full text: http://cat.inist.fr/?aModele=afficheN\&cpsidt=6658288

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Abstract

Les cyclopropènes gem-disubstitués dont la double liaison est seulement monosubstituée par un groupe fonctionnel (ester, cétone, sulfure, sulfoxyde...) sont souvent difficiles à isoler, contrairement aux cyclopropènes persubstitués. Cette instabilité générale provient en grande partie de leur aptitude à s’ouvrir spontanément en vinylcarbènes. Cet équilibre cyclopropène-vinylcarbène est mise en évidence chimiquement dans plusieurs cas ici, en particulier grâce à l’emploi de très hautes pressions, et discuté dans sa généralité essentiellement en termes d’interactions stériques au niveau de la forme vinylcarbénique

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